关于有机化学中的一道高考问题这是一道2010年全国卷Ⅰ的高考题.问的是4-溴环己烯在H2O/H+的环境下生成X,这是什么
关于有机化学中的一道高考问题
这是一道2010年全国卷Ⅰ的高考题.问的是4-溴环己烯在H2O/H+的环境下生成X,这是什么反应?官方答案说是卤代烃的水解反应,溴原子被羟基取代.我们的老师原本也是这样说的,但后来他就说应该是取代反应,其理由是卤代烃在水中酸性环境下发生的是加成反应,而在水中碱性环境下发生的是取代反应,所以应该是取代反应才对,生成2种同分异构体的产物.请问究竟是谁才对,我觉得都好有道理,给个最专业的说法来!
上面说错了,我老师后来说的应该是加成反应,不是取代反应
这是一道2010年全国卷Ⅰ的高考题.问的是4-溴环己烯在H2O/H+的环境下生成X,这是什么反应?官方答案说是卤代烃的水解反应,溴原子被羟基取代.我们的老师原本也是这样说的,但后来他就说应该是取代反应,其理由是卤代烃在水中酸性环境下发生的是加成反应,而在水中碱性环境下发生的是取代反应,所以应该是取代反应才对,生成2种同分异构体的产物.请问究竟是谁才对,我觉得都好有道理,给个最专业的说法来!
上面说错了,我老师后来说的应该是加成反应,不是取代反应
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在酸化条件下生成的是卤代烃的水合反应,可能生成para或者是meta-substituted的对苯酚,所以是一对同分异构体
如果是碱性催化条件下,有两种可能：
第一种：OH-可以作为亲核体去攻击sp2碳原子,形成羟基,双键中的电子转移到相邻碳原子上,形成碳负离子,碳负离子再将水分子当中的氢离子拉过来,平衡电荷
第二种：就像楼主说的,碱性催化下可以发生单分子亲核取代反应（SN1）,Br-作为leaving group,形成碳正离子,之后水分子作为亲核体,会和碳正离子成键,经过氢离子转移后形成羟基.
楼上说“卤代烃在水中酸性环境下发生的是加成反应,而在水中碱性环境下发生的是取代反应,所以应该是取代反应才对,生成2种同分异构体的产物”这句话有问题,但我觉得这句话是对的.因为SN1反应属性,使形成的碳正离子并没有stereoselectivity,所以水分子可以从正面或者背面攻击,形成两种不同的对映体（R或者S）,因为这个碳原子刚好可以形成手性中心,所以会产生两种对映体,即同分异构体.
如果是碱性催化条件下,有两种可能：
第一种：OH-可以作为亲核体去攻击sp2碳原子,形成羟基,双键中的电子转移到相邻碳原子上,形成碳负离子,碳负离子再将水分子当中的氢离子拉过来,平衡电荷
第二种：就像楼主说的,碱性催化下可以发生单分子亲核取代反应（SN1）,Br-作为leaving group,形成碳正离子,之后水分子作为亲核体,会和碳正离子成键,经过氢离子转移后形成羟基.
楼上说“卤代烃在水中酸性环境下发生的是加成反应,而在水中碱性环境下发生的是取代反应,所以应该是取代反应才对,生成2种同分异构体的产物”这句话有问题,但我觉得这句话是对的.因为SN1反应属性,使形成的碳正离子并没有stereoselectivity,所以水分子可以从正面或者背面攻击,形成两种不同的对映体（R或者S）,因为这个碳原子刚好可以形成手性中心,所以会产生两种对映体,即同分异构体.
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